Родился 26 октября 1883 года (по другим данным, 1880 года) в селе Дубинец Пинского уезда в семье потомственного священнослужителя Иоанна Плышевского. По окончании в 1905 году Минской духовной семинарии был рукоположен во иерея и стал служить в церкви Покрова Пресвятой Богородицы деревни Острожанки Мозырского уезда Минской губернии. В 1908 году отец Димитрий был перемещен и приписан к церкви во имя священномученика Георгия села Лядец того же уезда, а в 1915 году – к церкви в честь Рождества Пресвятой Богородицы села Омговичи Бобруйского уезда. В 1917 году священник был награжден набедренником. После революции служил в церкви села Узляны Игуменского уезда.
Первый его арест состоялся в Узлянах в 1930 году. Причиной стала неуплата повышенного налога на храм. Продержав священнослужителя в тюрьме несколько нeдель, власти отпустили его. Быть может, это произошло благодаря тому, что матушка священника – Александра Павловна – обошла всех его прихожан и собрала подписи в защиту арестованного пастыря. Отец Димитрий вышел из тюрьмы с единственным зубом во рту – его неоднократно избивали, требуя, чтобы он снял с себя иерейский крест, однако этого не произошло.
После того как церковь в Узлянах закрыли, отец Димитрий перешел служить в Николаевский храм деревни Смолевичи Борисовского уезда Минской губернии. Служил вторым священником. По воспоминаниям очевидцев, он выполнял пастырские обязанности с редкой самоотдачей, не только в храме, но и вне его никогда не снимал подрясника, в кругу семьи говорил, что никакие притеснения со стороны властей не заставят его отречься от Церкви.
Вновь отца Димитрия арестовали 26 сентября 1937 года, формально – по обвинению в участии «в контрреволюционной повстанческой шпионской организации». Истинным же поводом для ареста стало то, что отец Димитрий давал читать знакомым жития святых, которые приравнивались в те времена к литературе антисоветского содержания. Еще одним основанием для взятия под стражу послужило близкое знакомство отца Димитрия с епископом Филаретом (Раменским), находившимся в это время в тюрьме НКВД.
На допросах (а их было всего два) отец Димитрий Плышевский держался с достоинством. Об этом свидетельствует, к примеру, протокол его допроса за 25 октября 1937 года:
Вопрос: Вы обвиняетесь в том, что состояли участником контрреволюционной повстанческой шпионской организации. Расскажите следствию правду!
Ответ: В предъявленном мне обвинении виновным себя не признаю.
Вопрос: Следствием установлено, что Вы были завербованы в контрреволюционную организацию, еще раз требую откровенно рассказать о своей контрреволюционной деятельности!
Ответ: Я ни в какую контрреволюционную организацию завербован не был и контрреволюционной деятельности не проводил.
Вопрос: Это наглая ложь! Вы были завербованы в контрреволюционную организацию епископом Филаретом (Раменским).
Ответ: Этого никогда не было, меня Раменский и вообще никто в контрреволюционную организацию не вербовал.
Вместе с отцом Димитрием тогда же были арестованы прихожане смолевичской церкви: Адам Семенович Попкович (из деревни Николаевичи Заболотского сельского совета), Григорий Францевич Розум (из деревни Черниковщина), Родион Васильевич Якубицкий (из Смолевич). Все они входили в церковный совет, за что и были арестованы. Каждого из них приговорили к десяти годам заключения в концлагере.
19 ноября 1937 года Особой тройкой НКВД Белорусской ССР священник Димитрий Иванович Плышевский был приговорен к расстрелу. Он был убит в Минске 19 января 1938 года и погребен в общей безвестной могиле.
Священномученик Димитрий был прославлен к местному почитанию определением Синода Белорусской Православной Церкви от 28 октября 1999 года. Архиерейский юбилейный Собор Русской Православной Церкви 2000 года внес имя отца Димитрия в Собор новомучеников и исповедников Русской Церкви для общецерковного почитания.